Qua nhiều năm, những vấn đề liên quan đến sức khoẻ của Jackson luôn là chủ đề được đề cập và quan tâm trên các phương tiện truyền thông. Vào đầu năm 1984, Jackson được điều trị bỏng da đầu, là hậu quả của một sự cố liên quan đến pháo hoa mà ông gặp phải khi đang ghi hình quảng cáo.[40] Trong tháng 6 năm 1990, Jackson được đưa vào một bệnh viện ở Santa Monica sau khi ông cảm thấy tức ngực.[41] Theo bác sĩ Mark Zatzkis "kết quả lâm sàng và X-ray cho thấy tim và phổi của Jackson không có dấu hiệu bất thường"; những cơn đau trên "xảy ra bởi những tổn thương mà xương sườn phải chịu đựng sau khoảng thời gian luyện tập vũ đạo dưới cường độ cao".[42]

Rất nhiều buổi hòa nhạc khác nhau của Jackson đã phải hủy bỏ vì lý do sức khoẻ không đảm bảo hoặc tốc độ hồi phục chậm. Ngày 12 tháng 3 năm 1988, Jackson hủy một show ở St. Louis và dời lại vào ngày 14 tháng 3; vào ngày 13 tháng 3, Jackson biểu diễn tại St Louis mặc dù anh đang bị cảm lạnh. Căn bệnh đã tiến triển đến viêm thanh quản khiến chương trình vào ngày 14 phải hủy bỏ.[43] Ba show diễn tại Tacoma, dự kiến ​​từ ngày 31 tháng 10 - 2 tháng 11 năm 1988, đã bị hủy bỏ theo lời khuyên của bác sĩ bởi tình trạng cúm của Jackson.[44] Hai buổi biểu diễn tại Los Angeles bị hủy bỏ do viêm thanh quản;[45] 3 show diễn ở Los Angeles dự kiến ​​vào ngày 20, 21 và 22 tháng 11 cũng bị hủy bỏ; 5 buổi hòa nhạc này đã được dời lại đến tháng 1 năm 1989.[46]

Vào tháng 8 năm 1992, một buổi hòa nhạc tại London, Anh đã phải trì hoãn do Jackson nhiễm virus. Bốn ngày sau đó, Jackson biểu diễn ở Cardiff, xứ Wales.[47] Vào tháng 9 năm 1992, một buổi hòa nhạc ở Gelsenkirchen, Đức đã bị hủy bỏ vì Jackson bị ốm.[48] Tại Lausanne, Thụy Sĩ, một xe cứu thương đã được gọi đến để đưa Jackson trở về khách sạn sau buổi trình diễn ngày 8 tháng 9;[49] một show khác tại Basel, Thụy Sĩ, dự kiến ​​vào ngày 11 tháng 9,[50] cũng đã bị hủy bỏ.[51] Trong tháng 10 năm 1992, hai buổi biểu diễn tại Istanbul và Izmir, Thổ Nhĩ Kỳ và tại Athens,[52] Hy Lạp đã bị hủy bỏ[53] do ông mất giọng vì cảm lạnh. Bác sĩ riêng của Jackson phải đến Istanbul để theo dõi tình hình bệnh của ông. Những buổi biểu diễn trên được dự định ban đầu sẽ là 3 show cuối cùng của chuyến lưu diễn tại châu Âu. Jackson nhận được lời khuyên bởi một chuyên gia về bệnh liên quan đến cổ họng ở London, là nên điều trị thêm ở Los Angeles.[52]

Vào tháng 8 năm 1993, hai buổi diễn thuộc Dangerous World Tour của Michael Jackson ở Thái Lan đã bị hủy bỏ do ông bị mất nước.[54] Ngày 27 tháng 8 năm 1993, Jackson "trở lại với sân khấu hoà nhạc".[55] Ngày 30 tháng 8,[56] một show ở Singapore bị hủy bỏ do ông buồn nôn và đau đầu nghiêm trọng. Theo ý kiến ​​của bác sĩ riêng của Jackson, ông David Forecast, Jackson "không đủ điều kiện tốt nhất để trình diễn". Một chuyên gia thần kinh học cho rằng chẩn đoán của Forecast về Jackson là biểu hiện của chứng "đau nửa đầu khởi phát muộn", và thuốc kê đơn được đưa ra cho Jackson sau khi ông phải trải qua các cuộc xét nghiệm tại một bệnh viện ở Singapore.[57] Buổi trình diễn được tổ chức hai ngày sau đó. Jackson phải bổ sung rất nhiều nước,[58] nhằm ngăn cản sự mất nước[59] và các vấn đề của thanh quản.[60]

Buổi biểu diễn đầu tiên tại Santiago de Chile, dự kiến ​​diễn ra vào ngày 21 tháng 10 năm 1993, đã bị hủy bỏ do vấn đề về thắt lưng; hai ngày sau đó, Jackson biểu diễn tại sân Estadio Nacional.[61] Một buổi hòa nhạc khác ở Lima, Peru, dự kiến ​​vào ngày 26 tháng 10, đã bị hủy bỏ do chấn thương vùng cơ phải chịu đựng trong khi trình diễn ở Brazil.[62] Một số buổi diễn ở Mexico City đã bị hủy bỏ do vấn đề răng.[63] Tuy nhiên, vẫn có 5 buổi diễn được thực hiện tại đây.[63][64] Buổi diễn cuối cùng của Dangerous Tour được tổ chức tại Mexico City, vào ngày 11 tháng 11 năm 1993.[65]

Trong tháng 11 năm 1993, Jackson đã thông báo việc hủy bỏ những buổi diễn còn lại của Dangerous Tour bởi tình trạng nghiện thuốc giảm đau của ông, được cho là kết quả hậu cuộc phẫu thuật da đầu gần đây.[66] Bên cạnh đó, Jackson cũng hủy những show diễn ở Nga và Israel.[63] Tuy nhiên, hai buổi hòa nhạc này vẫn được diễn ra.[67][68] Việc dời lại buổi diễn ở Israel không phải do vấn đề sức khỏe.[69]

Theo Bác sĩ Neil Ratner, Jackson bị chấn thương lưng vào tháng 7 năm 1997; một trong những phần của sân khấu bị sập trong một buổi hòa nhạc tại Munich, Đức. Tuy nhiên, HIStory World Tour vẫn được tiếp tục; chỉ có một buổi biểu diễn bị hủy bỏ sau khi vụ tai nạn gây ra cái chết của Công nương Diana khoảng hai tháng sau đó.[70] Trên thực tế, một sự cố như vậy đã xảy ra trong một buổi hòa nhạc từ thiện tại Munich, vào năm 1999. Jackson sau đó đã được đưa tới một bệnh viện. Người phát ngôn của Jackson Marcel Avram cho biết ông [Jackson] đã bị trầy xước và những vết bầm tím.[71] Jackson rời bệnh viện vào sáng hôm sau.[72]

Vào ngày 15 tháng 2,[73] năm 2005, Jackson được chuyển vào Trung tâm Y tế Đức Mẹ ở Santa Maria với "các triệu chứng giống cúm". Theo Bác sĩ Chuck Merrill, Jackson đang trong tình trạng ổn định và sẽ phục hồi trong vài ngày.[74] Jackson rời bệnh viện vào ngày 16 tháng 2 năm 2005; Bác sĩ Todd Bailey cho biết Jackson "cần được tiếp tục theo dõi và chăm sóc cho một số triệu chứng của virus dai dẳng, nhưng mặt khác ông đang có trạng thái tinh thần tốt".[73] Một tuần sau đó, việc lựa chọn bồi thẩm đoàn trong phiên xử quấy rối trẻ em lại tiếp tục, với sự hiện diện của Jackson.[75]

Ngày 10 tháng 3 năm 2005, Jackson xuất hiện trễ tại tòa án sau khi được điều trị tại một bệnh viện[76] do vấn đề ở lưng.[77] Trong suốt phiên tòa, Jackson đôi khi phải cần đến sự giúp đỡ vì gặp khó khăn trong việc ngồi.[76] Ngày 5 tháng 6 năm 2005, Jackson đã được đưa đến phòng cấp cứu tại Bệnh viện Cottage thung lũng Santa Ynez để điều trị đau lưng. Phát ngôn viên của Jackson, Raymone Bain, cho biết "căng thẳng góp phần khiến vấn đề tái phát".[77] Trong suốt phiên tòa, Jackson đã phải nhập viện nhiều lần.[78]

Bác sĩ Christopher Rogers khi làm chứng tại phiên tòa chống lại Bác sĩ Conrad Murray cho rằng, theo ý kiến của mình, Jackson "khỏe mạnh hơn những người bình thường ở độ tuổi của ông".[79] Rogers cho biết các động mạch quanh tim của Jackson không gặp những vấn đề liên quan đến chất béo và cholesterol, được cho là bất thường đối với một cá nhân 50 tuổi.[80]